Американскиот амбасадор во Македонија одигра клучна улога во разрешувањето на политичката криза која започна во земјава со објавувањето на прислушкуваните материјали од страна на тогашниот лидер на опозицијата и беше главниот медијатор и катализатор на пржинските преговори кои резултираа со предвремени парламентарни избори на 11 декемви 2016 година. Познавачите на дипломатијата уште со неговата најава дека ќе доаѓа во Македонија коментираа дека во државата ќе се случуваат битни превирања. Имајќи ги предвид случувањата во изминатиов период, слободно може да се каже дека тој беше човекот кој го истурка и преименувањето на државата во Северна Македонија. Тој на твитер објави дека во март ја напушта Македонија. 

Џес Бејли беше потврден како Амбасадор на САД во Македонија, од страна на Сенатот, во декември 2014. Тој дојде од функцијаа вршител на должноста амбасадор во Амбасадата на САД во Анкара, каде пристигна во јули 2011 како заменик амбасадор. Пред тоа, тој работеше во Стејт Департментот како директор на Канцеларијата за Јужна Европа, каде ги менаџираше билатералните односи со Турција, Грција и Кипар. 

Г-динот Бејли е виш кариерен дипломат во Дипломатската служба, со ранг министер-советник. Тој се приклучи кон Дипломатската служба во 1985 и вршеше функции во секторот односи со јавност во Бангладеш, Сенегал, Тајланд, Турција и во Холандија. Од 2007 до 2008 година, тој беше во Ербил, Ирак, како висок цивилен претставник на владата на САД во Курдистанскиот регион на Ирак. Од 2005-2007, во Вашингтон, тој го водеше Прес центарот на Стејт Департментот за странски новинари, а од 2008 до 2010, ја координираше политиката на САД за политички прашања во Советот за безбедност на ОН и во Генералното собрание на ОН како директор на Канцеларијата на ОН за политички прашања.

Роден во Синсинати, г-динот Бејли дипломираше на Универзитетот Јеил, а магистрираше Европска историја на Универзитетот Колумбија. Тој зборува француски, турски и тајландски јазик. Женет е со Кејпи Полк Бејли. Тие имаат еден син, Ноа, кој е студент.